Chemia organiczna

Kategoria: Studia



Skatman
2008-04-26, 18:16
Witam


Mam problem z takimi oto reakcjami:
1. PhCHNCH3 + NaBH3CN ->
ten pierwszy związek to imina powstała z aldehydu i aminy I-rzedowej
2. CN-(CH2)4-CN + nadmiar H2/Ni ->
3. Chlorek kwasowy + Ph-OH ->
chyba ester powstanie, tylko nie jestem pewien czy fenole tak samo reagują jak alkohole
4. CH3COOH + NH2OH ->

Proszę o pomoc
Maxus
2008-04-26, 19:37
1 - wydaje mi się że powstaje aminonitryl(PhCH2N(CN)CH3) - BH3 maskuje ładunek ujemny na atomie azotu, atom węgla atakuje atom azotu iminy - gdyby atakował atom węgla tworzyłby się mniej trwały produkt przejściowy - a powstały anion jak ma możliwość przyłącza ze środowiska H+. a jak nie ma możliwości to nie wiem...

2 - uwodornienie do aminy(chyba aminy)
3 - może i ester powstanie, ale jako produkt uboczny... Friedel-Crafts toż to zwykły jest(choć i to od warunków reakcji zależeć może)
4 - chyba hydroksyloamid (CH3CONHOH).
Rimas
2008-04-26, 20:03
1 - simple reduction to secondary amine. NaBH3CN -- is slightly passivated reducing agent. For example, it can selectively reduce aldehyde to corresponding alcohol, while keto-function in the same molecule will remain untouched    


4 - I'm not sure, but probably only salt will be formed (as for amine + acid). In case of simple amine, amide can be formed only after termodehydratation
Skatman
2008-04-26, 20:06
1. coś za bardzo skomplikowane to wyszło, ja myślałem, że prędzej wyjdzie Ph-CH2CN albo Ph-CHCH3 i CN przyłączone do tego węgla po środku (CH).

2. Z tych grup -CN powstaną grupy -NH2 ?
3. Do Friedla-Craftsa dali by mi katalizator AlCl3. Tu będzie raczej alkoholiza, przemiana halogenków w estry, tylko nie wiem czy fenole reagują w ten sposób jak alkohole, jakby reagowały tak samo to by powstało: R-C00Ph

Czekam na odpowiedź

[ Dodano: 2008-04-26, 20:08 ]
Rimas
2008-04-26, 20:13
Sprobuje po polsku :)


1 - produkt: PhCH2NHCH3
2 - tak
3 - zgadzam sie. Powstanie estr
4 - tu prawdopodobnie sol bedzie
Skatman
2008-04-26, 20:27
Thanks

Dzięki, Trza było tak od razu :)
Maxus
2008-04-26, 20:50
1 - aaa.... mi się z BF3 skojarzyło błędnie :D

3 - a no tak, katalizator... :/
jak czasem głupotę palnę to...widać człowiek jeszcze musi parę rzeczy usystematyzować :)
Neecze
2008-04-26, 21:43
 	  			  
4. CH3COOH + NH2OH ->



Nie takie proste. W warunkach zasadowych estry dają w analogicznej reakcji kwasy hydroksamowe, RCONHOH (jest to klasyczna synteza tej klasy związków chemicznych). Kwas mógłby zareagować podobnie.
Skatman
2008-04-26, 22:49
4. Moim zdaniem są tu dwie możliwości, powstanie RCONHOH albo RCOH(NOH), bo chyba może NH2OH podstawić się pod tlen mający powójne wiązanie z węglem, tak jak to było w przypadku aldehydów czy ketonów.
Maxus
2008-04-26, 23:26
może i powstaną takie produkty, ale będą one raczej tautomerami, z przewagą CONHOH - wiązanie C=O jest trwalsze od wiązania C=N (chyba...)
Skatman
2008-04-26, 23:59
Potrzebuje takich o to jeszcze zadań:


1. Zaproponować syntezę
A) butanianu etylu z octanu etylu
B) CH3OCH2COOH z CH2OCH2 (epoksyd)

2. Schemacik:
m-bromoanilina +HNO2 temp. O C -> B
B + o-naftolan sodu + HCl ->
B + HBr + Cu2Br2 ->
Maxus
2008-04-27, 00:43
1 - są 2 kwasy butenowe

2 - chyba z CH3OCH3

2
b - BrC6H4N2(+)
a nie czasem α-naftolan? dla pochodnych naftalenu używa się chyba α i β
jeśli zachodzi tak jak dla fenoli to wzór jest w załączniku.

EDIT

mi się wydaje czy zmieniłeś ten schemacik?

ostatnia reakcja - m-dibromobenzen.
Skatman
2008-04-27, 01:02
Zmieniłem, bo kapnąłem się wcześniej że powstanie m-bromoanilina. 


[ Dodano: 2008-04-27, 01:10 ]
dagi
2008-08-28, 19:32
mam problem , ponieważ nie jestem pewna jak będzie wyglądał wzór kreskowy p-heksyloaniliny, [rosze o pomoc...
plankk
2008-08-28, 20:34
W załączniku.
dagi
2008-08-29, 12:40
dzieki


Mam jeszcze kilka pytań:

1) czy w reakcji - chlorek propionowy + NH<sub>3</sub>, oprócz amidu kwasu propionowego wydzieli sie również HCl?

2)jaki będzie produkt reakcji 2-butanonu + hydroksyloamina, i jego pełnana nazwa?

3) co powstanie jak na octan etylu zadziałamy LiAlH<sub>4</sub>/H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>?

4) wykorzystując kwas propionowy i dowolne odczynniki nieorganiczne zaproponować synteze kwasu masłowego

Z góry dziekuje za jakakolwiek pomoc, pozdrawiam

[ Dodano: 2008-08-29, 12:42 ]
plankk
2008-08-29, 13:00
1) Tak


2) Oksym. Ustal dokładniej jaki.

3) Alkohol 1°

4) Można zredukować do alkoholu, następnie podziałać PBr3 tworząc bromopochodną. Z niej utworzyć odczynnik Grignarda, na który podziałać dwutlenkiem węgla i zhydrolizować. Możliwe, że jest krótsza droga, ale to mi pierwsze przyszło do głowy.
Skatman
2008-08-29, 14:21
4) Przez nitryle najlepiej to zrobić:

Kwas propionowy zredukować do alkoholu, z niego utworzyć bromopochodną, następnie podziałać NaCN co utworzy butanonitryl, wystarczy jeszcze zhydrolizować i powstanie kwas masłowy.
dagi
2008-08-29, 22:56
dziekuje bardzo!!!!        


[ Dodano: 2008-08-31, 21:21 ]
zapominaczk
2010-01-20, 18:37
czy aldehyd masłowy + hydroksyloamina to:

(przepraszam za "brzydki" rysunek)
Titan
2010-01-20, 18:41
tak.. powstanie wlasnie taki oksym
pmarii
2010-02-16, 16:57
Mam pytanie, jak z alkinu terminalnego można otrzymac nieterminalny o lancuchu zawierajacym 3 atomy C wiecej od wyjsciowego? Prosze o szybka odpowiedz
Stannium
2010-02-16, 17:45
Jeżeli masz alkin terminalny to musisz go przeprowadzic w odpowiedni karboanion

RCCH -> RCCNa (działając np. NaNH2)
następnie na tak otrzymaną sól działamy np C3H7Br
RCCNa + C3H7Br -> RCCC3H7
to chyba tyle ;)
pmarii
2010-02-21, 11:28
Dziękuję bardzo za pomoc:)


Podobne tematy: